1,1′-Карбонилдиимидазол (CDI, Carbonyldiimidazole) — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C₇H₆N₄O. Представляет собой востребованный реагент для активации карбоновых кислот и построения амидных и других функциональных групп. Применяется в различных областях органического синтеза благодаря высокой реакционной способности и удобству обращения.
Структурные и физико-химические характеристики
В стандартных условиях 1,1′-Карбонилдиимидазол — это белые или бесцветные кристаллы с температурой плавления от 115 до 120 °C. Вещество хорошо растворяется в ряде полярных органических растворителей, таких как ацетонитрил, тетрагидрофуран и дихлорметан. При контакте с влагой быстро гидролизуется, образуя имидазол и диоксид углерода.
Основные параметры:
-
Химическая формула: C₇H₆N₄O
-
Молярная масса: 162,15 г/моль
-
Растворимость: высокая в органических растворителях, низкая в воде
-
Побочные продукты гидролиза: имидазол, CO₂
- Чистота: 97 % CAS: 530-62-1
Химическое поведение и реакционная способность
Механизм действия 1,1′-Карбонилдиимидазола основан на его способности активировать карбоновые кислоты с образованием ацилимидазольных интермедиатов. Эти промежуточные соединения обладают высокой нуклеофильной реакционной способностью и могут взаимодействовать с широким спектром нуклеофилов — аминами, спиртами, гидразинами и др.
Процесс активации проходит при относительно мягких условиях и сопровождается образованием легко удаляемых побочных продуктов. Это упрощает процесс очистки и повышает общий выход целевого продукта.
Практическое применение
Синтетическая органическая химия
CDI часто используется как конденсирующий агент для получения амидов, сложных эфиров и уретанов. Благодаря стабильности при хранении и удобству дозирования, реагент востребован в многостадийных органических синтезах.
Пептидный синтез
В пептидной химии 1,1′-Карбонилдиимидазол применяется для построения пептидных связей как альтернатива карбодиимидам. Его выбор обусловлен более мягкими условиями реакции и меньшей токсичностью побочных продуктов.
Фармацевтическое производство
В фармацевтической отрасли CDI служит промежуточным реагентом при производстве лекарственных средств различного терапевтического назначения. Используется при синтезе субстанций с антибактериальной, противовирусной и противоопухолевой активностью.
Полимерная промышленность
В технологии полимеров CDI применяют при производстве полиуретанов и других полимерных материалов, где требуется активация карбоксильных групп.
Лабораторные исследования
В лабораторной практике соединение используют в ацилирующих и карбонилирующих реакциях, при разработке новых методик синтеза и создании библиотек органических соединений.
Рекомендации по хранению и технике безопасности
1,1′-Карбонилдиимидазол чувствителен к влаге и подвержен гидролизу при контакте с водой. Хранение вещества следует осуществлять в герметичной таре при пониженной влажности и комнатной температуре.
Основные меры предосторожности:
-
Использование индивидуальных средств защиты (перчатки, очки, респиратор)
-
Проведение всех работ в вытяжном шкафу
-
Исключение контакта с влагой и водяными парами
-
Избегание вдыхания пыли и паров
Купить 1,1′-Карбонилдиимидазол в компании Reactor Shop с доставкой
Интернет-магазин Reactor Shop осуществляет поставки для лабораторного и промышленного использования.
Доступные условия:
-
Выбор фасовок под конкретные задачи
-
Сопроводительная документация (паспорт качества, сертификаты анализа)
-
Оперативная обработка заказов
-
Доставка по всей территории Российской Федерации
Для получения ценового предложения и оформления заказа на 1,1′-Карбонилдиимидазол свяжитесь с отделом продаж или воспользуйтесь формой онлайн-заявки на сайте или напишите в мессенджер. Обслуживаем оперативно.
